奧巴馬在現任總統川普本月29號上任滿百日前，結束卸任后的假期，重返其政治發跡地芝加哥出席一系列公開活動。星期一，奧巴馬出現在芝加哥大學，面向年輕人社區發表卸任后的首次公眾演講。

　　星期一的活動旨在“鼓勵和支持下一代領袖以鞏固社區為動力”，奧巴馬在芝加哥大學禮堂向500名學生發表演講。

　　奧巴馬在演講開始時說：”這個社區(芝加哥南區)教會了我，當普通人團結起來時，他們將作出不普通的事，這個社區教會了我，每個人都有自己的故事。”

　　奧巴馬說，他依然關心經濟不平等，氣候變化，司法正義以及暴力問題，而這個國家缺少領導力，是這些問題無法改善的原因。

　　奧巴馬指出，年輕人是解決國家所面對的艱巨問題的關鍵。他說：“我現在能做的最重要的事，就是和年輕人合作，讓他們接過指揮棒，以他們的方式改變世界。”

　　星期一芝加哥南區的演講，是川普上任后奧巴馬首度現身參與公開活動。芝加哥南區是奧巴馬政治生涯開始的地方，25歲時，他曾是社區組織者。奧巴馬認為自己年輕時的組織工作經驗，為日后當選總統奠定了基礎。

　　盡管許多人希望奧巴馬能夠打破多個月來的沉默，公開批評川普的政策，不過奧巴馬的發言人表示，奧巴馬并不打算在公開場合或私人演講中，直接對特朗普的移民、醫療、外交或氣候政策做出任何評論。

　　卸任前奧巴馬曾明確指出，他離開白宮后仍會以美國公民的身份關心時政。不過，不在其位不謀其政是美國的政治傳統，奧巴馬的助理就表示，奧巴馬無意標榜自己成為對抗川普的民主黨領袖。

　　奧巴馬此次公開露面恰好選在特朗普任職100天的時機。美國民意調查結果顯示，特朗普就職3個月，民眾對其滿意度近有40%，是歷屆美國總統最低的。

　　川普上任以來推動的“百日新政”，幾乎是“逢奧巴馬必反”，他入主白宮后即宣布美國退出跨太平洋伙伴關系協定(TPP)。雖然川普以行政命令加強移民審查、暫緩難民入境之事遭美國法院駁回，試圖推翻“奧巴馬醫改”方案也未能在共和黨掌握國會多數的情況下順利一次完成，但他試圖兌現的競選支票幾乎都和推翻奧巴馬的政策有關。

　　芝加哥市長、在奧巴馬執政期間曾擔任白宮幕僚長的伊曼紐爾(Rahm Emanuel)說，他為芝加哥被奧巴馬選作卸任前最后一次演講以及卸任后第一次公開露面的地點而感到自豪。伊曼紐爾說：“我認為這反映了他在情感以及理智上對這座城市的支持，他把這里當成了自己的家。”